웰링턴은 내륙과 해안에 마련된 그림 같은 하이킹 트랙에 둘러싸여 있다.
도시와 구릉진 언덕들, 아름다운 해안선이 조화롭게 어울린 웰링턴은 도보 여행지로 좋다.
오휘로 만(Owhiro Bay)에서 레드록스(Red Rocks)까지 이어지는 레드록스 트랙(40분 소요)을 따라 웰링턴의 야성적인 남해안을 탐사해보자. 산화철을 함유하여 독특한 붉은색을 띠는 레드록스 바위들은 약 2억 년 전 해저 화산의 분출로 형성됐다고 한다. 계속해서 물개 서식지가 있는 싱클레어 곶(Sinclair Head)으로 이어진다.
웰링턴의 심장부를 지나는 시티투시(City-to-Sea) 워크 루트를 따라 6시간 정도 걸을 수 있다. 웰링턴 도심에 있는 국회의사당 근처에서 시작해 아일랜드베이(Island Bay)의 사우스코스트(South Coast)에서 마치며, 빅토리아 대학교(Victoria University), 거번먼트 하우스(Government House), 그리고 아일랜드베이 교외 지역을 지나가는 루트이다.
웰링턴 항만에서 잘 보이는 마티우/솜즈(Matiu/Somes) 섬에는 흥미로운 역사가 얽혀 있다. 섬을 일주하는 데 40분이 걸리며, 이곳에서 바라보는 항만 전망이 아름답다. 시내에서 이 섬으로 가는 페리가 매일 운항한다.