ウィンチェスターは、サザンアルプスの東側を走るインランド・シーニック・ルート72の南端に位置しています。
ウィンチェスターは、国道1号線と南カンタベリーを走るインランド・シーニック・ルート72の分岐点にある小さな集落です。宿泊施設は限られていますが、ここはレインボー・トラウトとブラウン・トラウトが釣れるフィッシングの盛んな町として知られています。 また、人口比では一人当たりのゴルフコースの数が一番多いところでもあります。近くの見所には、岩に描かれたマオリの壁画、テムカの陶芸、ランギタータ川のホワイトウォーター・ラフティングなどがあります。ピール・フォレストやカカフ・フォレストには遊歩道やピクニックスポットがあるので、ハイキングが楽しめます。