In Masterton wird jedes Jahr im März das Schafscheren zur Kunst erhoben. Die Stadt ist Einkaufs- und Service-Zentrum der ländlichen Wairarapa-Region.
Masterton ist die größte Stadt in der Wairarapa Region und bekannt für seine Familienfreundlichkeit.
Im Zentrum der Stadt liegt der schöne Queen Elizabeth Park, der über einen tollen Kinderspielplatz verfügt - einen der besten in Neuseeland. Außerdem gibt es hier einen Flying Fox (Seilrutsche), Paddelboote, Fahrradverleih, Minizug, Skate Park, eine Hängebrücke und einen Minigolfplatz. Auf der anderen Straßenseite befindet sich das sehenswerte Aratoi: Wairarapa Museum of Art & History(opens in new window), in dem Ausstellungen von nationaler Bedeutung sowie zur Geschichte der Region stattfinden.
Der nebenan gelegene Wool Shed(opens in new window) bietet Besuchern einen realistischen Einblick in die Pioniergeschichte Neuseelands; der Themenfokus liegt auf der Entwicklung der Schaffarmen sowie des Sports des Schafscherens. Es ist daher nicht weiter erstaunlich, dass jedes Jahr im März Masterton der Gastgeber der "Golden Shears" fungiert - einem weltweit bekannten Wettbewerb rund um das Schafscheren und die Wollverarbeitung.
Flugbegeisterte können in der Vintage Aviator Collection am Hood Aerodrome eine der größten Sammlungen originaler und flugfähiger Flugzeuge aus der Zeit des 1. Weltkrieges besuchen. Alle zwei Jahre werden diese Flugzeuge bei der Wings Over Wairarapa(opens in new window) Airshow zur Schau gestellt. Masterton ist außerdem eine ausgezeichnete Ausgangsbasis für einen Besuch am Castlepoint Strand - Wairarapas spektakulärstem Strand - und in Riversdale.
