Hoch über Dunedin führt der Pineapple Track zu fantastischen Aussichtspunkten über die Stadt und die Taieri Plains.
Der Pineapple Track führt über die tussockgrasbewachsene Landschaft oberhalb der Baumgrenze des Flagstaff Hills, hoch über Dunedin. Hier gibt es geradezu endlose fantastische Aussichten über die Stadt und die Taieri Plains.
Nach dem Start der Wanderung am Ende der Booth Road geht es schon bald steil bergan und ein weiteres Mal nah an die Straße, bevor etwa 40 Minuten lang durch den Wald gewandert wird. Nach einem langen, steilen Anstieg erreichen Wanderer eine Gabelung, von wo es nicht mehr weit zum Flagstaff Gipfel mit seinen fantastischen Aussichten ist. Im Vergleich ist der Abstieg zum Bull Ring Parkplatz geradezu ein Kinderspiel.
Der Aussichtspunkt auf Flagstaff Hill mit dem weiten Blick über den Hafen und die Ebenen der Region war bereits in Pioniertagen bekannt. Der Name „Pineapple Track“ stammt allerdings aus einer späteren Zeit. In den 1920er Jahren führte ein einheimischer Gemischtwarenhändler Kunden zum Aussichtspunkt und versorgte sie am oberen Ende der steilen Abschnitte mit Ananasstücken aus der Dose. Die Dosen wurden häufig an Bäumen und Zäunen am Wegesrand hinterlassen, was dem Wanderweg schließlich seinen Namen bescherte.
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